Финал 22.04.2009 - 13.05.2009 1/2 финала Металлист
| 0 : 0 0 : 2
| Ворскла
| Шахтёр
| 1 : 0
| Динамо
|
11.11.2008 - 12.11.2008 1/4 финала ПФК Александрия
| 1 : 2
| Шахтёр
| Сталь А
| 1 : 4
| Динамо К | Таврия
| 1 : 2
| Металлист
| Металлург Д
| 0 : 1
| Ворскла
|
28.10.2008 - 29.10.2008 1/8 финала Команда | Счёт | Команда | | Оболонь | 1 : 4 | Ворскла | | Феникс-Ильичевец | 0 : 2 | Таврия | | Закарпатье | 1 : 4 | Шахтёр | | ПФК Александрия | 1 : 1(пен 6 : 5) | Днепр | | Сталь А | 2 : 0 | ФК Львов | | ФК Харьков | 0 : 2 | Металлург Д | | Металлист | 3 : 1 | Арсенал К | | Динамо К | 2 : 0 | Заря |
12.09.2008 - 14.09.2008 1/16 финала | Команда | Счёт | Команда | | Ильичевец | 0 : 3 | Шахтёр | | Феникс-Ильичевец | 2 : 1 | Кривбасс | | Гелиос | 0 : 1 | Закарпатье | | Днестр | 1 : 4 | Металлист | | Звезда К | 0 : 1 | Ворскла | | Коммунальник | 0 : 3 | Арсенал К | | ЦСКА К | 0 : 3 | Таврия | | Княжа | 0 : 2 | ФК Львов | | Олком | 0 : 5 | Динамо К | | Крымтеплица | 1 : 3 | Днепр | | Металлург З | 2 : 3 | Металлург Д | | Десна | 1 : 4 | ФК Харьков | | ИгроСервис | 0 : 2 | Заря | | Нива В | 1 : 4 | Сталь А | | Оболонь | 1 : 0 | Черноморец | ПФК Александрия | 1 : 0 | Карпаты |
| 
